Een dag nadat hij bekend had gemaakt over drie jaar met pensioen te gaan, gaf Elton John een interview aan het Britse ITV programma Lorraine en hierin deed de zanger een aantal opvallende uitspraken over prinses Diana en het voorgenomen huwelijk van prins Harry en Meghan Markle. “Ik zit in Las Vegas als ze trouwen, dus ik weet nog niet of ik kan komen spelen op de grote dag.” Wel was hij ervan overtuigd dat Diana erg trots zou zijn op haar beide jongens: “Ze zijn beide hartstikke gelukkig en dat is geweldig.”
“Diana was enorm geliefd omdat ze de gave had mensen direct op hun gemak te stellen als ze ergens binnenkwam. Harry heeft dat ook en dat is een groot talent om te hebben.” Elton is goed bevriend met de prinsen, met wie hij regelmatig contact heeft. “Ik weet nog goed dat Harry me vertelde dat hij verliefd was toen we afgelopen zomer een paar dagen op Sicilië doorbrachten. Hij ging er verder niet heel erg op in, maar het was overduidelijk dat hij stapelgek op haar was. Ik ben ontzettend blij voor hem en hoop dat hij een mooie trouwdag krijgt,” aldus de zanger.
Hoewel Diana en Elton jarenlang innig bevriend waren, raakten de twee in de zomer van 1997 in onmin met elkaar. “Toen modeontwerper Gianni Versace overleed, belde ze me op en hebben we het bijgelegd. Wie had kunnen bedenken dat ze zelf 6 weken later zou overlijden?”